Das Stadtbild von Dippoldiswalde hat sich in den vergangenen 30 Jahren an vielen Stellen verändert. Das ist an Details zu erkennen, beispielsweise den vielen Rundfunk-Antennen, die von den Dächern verschwunden sind. Viele Häuser sind erhalten geblieben, wurden saniert und sehen wieder schmuck aus. Andere – für die sich keine neue Verwendung fand – sind aus dem Stadtbild verschwunden. Das Hotel Roter Hirsch ist abgerissen worden. Heute parken auf dem Grundstück Autos. Die Polypack-Fabrik ist ebenfalls verschwunden und hat dem Polypark Platz gemacht.
Neue Stadtteile sind dazugekommen. Das Wohngebiet am Firstenweg war vor 20 Jahren noch grüne Wiese, das Neubaugebiet an der Rabenauer Straße ist erweitert worden und in Reinholdshain entstand auf ehemaligen Äckern ein Gewerbegebiet, das heute bis auf die letzte Parzelle ausgelastet ist und auf seine Erweiterung wartet.
Wesentlich geändert hat sich die Verkehrsbelastung. Der Fernverkehr rollte bis 1995 noch mitten durch Dipps. Schwere Sattelzüge auf dem Weg vom Balkan nach Skandinavien fuhren am Museum vorbei und über den Obertorplatz. Mit der Fertigstellung der Ortskernumgehung wurde wenigstens die Innenstadt entlastet, seit dem Bau der Autobahn A 17 rollt der Fernverkehr ganz um Dippoldiswalde herum.
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